Colonizzata da numerosi coloni di Númenor durante la Seconda Era. Nel 3319 Seconda Era, in questa regione venne costruita la città di Minas Ithil da Isildur. La regione fu attaccata da Sauron durante La Battaglia dell’Ultima Alleanza. Durante la Terza Era, i Sovrintendenti di Gondor inviarono nell’Ithilien, i Raminghi, per sorvegliare la regione e creare alcuni avamposti segreti, come quello di Henneth Annûn. Durante la Guerra dell’Anello, Frodo, Sam e Gollum assistettero alla battaglia tra gli Haradrim e i Raminghi, sotto il comando di Faramir. Durante la Quarta Era la gestione dell’Ithilien fu affidata ai Principi della regione, la cui linea di sangue ebbe inizio con Faramir ed Éowyn. Nella Quarta Era, inoltre, la regione fu abitata da una colonia di Elfi capeggiata da Legolas.
