Regione più a sud della Contea, considerata la più fertile per le coltivazioni, grazie al suo clima secco e non aggressivo. Infatti, fu il principale luogo di produzione dell’Erba Pipa e del celebre vino “Vecchi Vigneti”. A sud-ovest, si trovava la valle di Pianilungone, dove si coltivava l’Erba Pipa più pregiata e nel versante sud-est del Decumano, erano presenti i grandi vigneti da cui si produceva il vino. A nord confinava con la Pietra dei Tre Decumani e ad est con il fiume Brandivino. Nell’area compresa tra il Decumano Est e il Decumano Sud, si trovava il Paese delle Verdi Colline, una lunga area costituita dalle colline più alte della Contea. Le città Hobbit presenti erano: Pianilungone, la più grande sede di coltivazione dell’Erba Pipa; Sackville, il villaggio originario dei Sackville-Baggins; Capocolle, piccola cittadina del sud
Nel Decumano Sud non avvennero episodi particolarmente importanti, ma tali terre vennero sempre citate per la loro grande produzione dell’Erba Pipa, che la Famiglia Soffiatromba coltivava da generazioni, nonché per i vigneti da cui si produceva il celebre vino. Durante gli eventi della Guerra dell’Anello, l’Erba Pipa divenne un elemento pregiato tra tutti gli Hobbit e persino gli Stregoni Gandalf e Saruman (quest’ultimo segretamente) ne facevano costante uso.