Durante gli eventi della Guerra dell’Anello, Fredegario Bolgeri fu un buon amico di Frodo e dei suoi cugini Merry e Pipino. Nel 3018 Terza Era, aiutò Frodo a traslocare da Hobbiville a Crifosso, nella residenza che Gandalf consigliò al portatore dell’Anello di acquistare. Lo Stregone intendeva, così, depistare eventuali stranieri in cerca dell’Unico Anello. Prima che Frodo lasciasse Casa Baggins, Fredegario si diresse insieme a Merry per preparare la residenza per l’arrivo di Frodo, Sam e Pipino. Una volta giunti nella dimora, i Mezzomini passarono la notte insieme e ripartirono il mattino seguente. Quando i quattro Hobbit (Frodo, Sam, Merry e Pipino) si diressero verso la Vecchia Foresta e lasciarono la casa di Crifosso, venne deciso che Fredegario Bolgeri dovesse restare nella residenza, per simulare la presenza di Frodo e non destare sospetti. Grassotto venne, però, attaccato dai Nazgûl e fece appena in tempo a scappare per dare l’allarme nella Terra di Buck. Durante l’assedio di Sharkey (Saruman) alla Contea, in seguito alla sconfitta di Sauron, Fredegario si mise con coraggio a capo di una piccola banda di ribelli che si nascondevano nei boschi, ma con scarsi risultati, perché gli scagnozzi dello Stregone riuscirono a catturarli e li portarono presso le Cellechiuse. Fredegario fu liberato da Frodo dopo la morte di Saruman e di Grima Vermilinguo. Pare che egli venne trovato talmente deperito, a causa della prigionia, da non poter più essere chiamato “Grassotto”.
